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Apesar dos portugueses terem chegado pelo Nordeste brasileiro, mais precisamente onde hoje é a Bahia, a primeira vila oficial do Brasil foi fundada no litoral de São Paulo. Foi a Vila de São Vicente, criada em 22 de janeiro de 1532, pelo português Martim Afonso de Sousa. Na época, o local possuía um forte para guardar as armas e um núcleo com igreja, cadeia, Câmara Municipal, praça central e pelourinho (local em que eram castigados os escravos), símbolos da colonização e bases da administração portuguesa..

Para São Vicente, o título de Vila representava mais benefícios para o povo, já que esse era o termo utilizado pelos portugueses para designar uma cidade organizada. É desse fato que deriva o título vicentino de Cellula Mater da Nacionalidade, ou Primeira Cidade do Brasil.

Pela importância estratégica do local, Martim Afonso de Sousa coordenou, em 22 de agosto de 1532, as primeiras eleições populares das Três Américas, instalando a primeira Câmara de Vereadores do continente. Por esse motivo, São Vicente é considerado como o berço da democracia americana.

O navegador português também foi o primeiro a implantar a reforma agrária no Brasil, quatro séculos antes desse tema movimentar a classe política e a sociedade. Ao mesmo tempo, plantou a semente da industrialização e do desenvolvimento agrícola que fez com que, por volta do ano de 1600, São Vicente fosse conhecido como “o celeiro” do País.

Outras cidades criadas no século XVI são: Olinda, fundada em 1537, Santos, 1543 (apesar de alguns historiadores afirmarem que foi em 1546), Salvador em 1549,  Rio de Janeiro, de 1565 e São Paulo de 1554. Em 1585 se dá a fundação da Paraíba, no lugar onde hoje está a cidade de João Pessoa.